📅Największa bitwa za panowania Zygmunta I Starego odbyła się w 8 września 1514 roku pod Orszą, gdzie wojska polsko-litewskie dowodzone przez hetmana wielkiego litewskiego Konstantego Ostrogskiego pokonały wojska moskiewskie pod wodzą Iwana Czeladnina. Najeźdźcy chcąc zatrzymać pochód wojsk polskich postanowiły bronić przeprawy w pobliżu Orszy i dwóch znajdujących się na rzece mostów. Hetman Konstanty Ostrogski znalazł jednak inne miejsce, w którym mógł pokonać rzekę ze swoimi zbrojnymi. Mały oddział polski pokonał Dniepr i zaatakował przeciwników od tyłu. Zaskoczeni Moskale nie zdołali skutecznie się obronić i wycofali się w kierunku Briańska ponosząc ogromne straty. Zwycięstwo przyniosło królowi Zygmuntowi I Staremu sławę i rozgłos, potrzebny do prowadzenia dalszych działań wojennych przeciwko wielkiemu księciu moskiewskiemu Wasylowi III.